Проблема была в том, что данные для чекбокса брались из объекта data, а это не текущие данные задачи, а только измененные, то есть те, которые возникают при редактировании. Но там нет данных, которые есть уже в текущем объекте задачи.
В даннос случае достаточно было использовать метод getValue().