Здравствуйте! Очень интересное описание задачки получилось, и полезные комментарии по теме! Спасибо!
Хотел бы обратить внимание всех на бесплатный и очень грамотный продукт suitecrm.com/ Система сама по себе очень функциональна и стоит примерно на одном уровне с Битрикс24. Как альтернатива да ещё и бесплатная, думается вполне достойный вариант для опробывания.
Ну и «допилить» напильником бесплатный продукт будет наверняка достаточно нетрудно. Главное найти профессионалов готовых взяться за такую реализацию.